El joven Naito Longchamp es el candidato a Octavo Jefe de la Familia Tomaso. Un chico bastante alegre, ruidoso y con gustos muy extraños.
Naito aparece por primera vez en el manga durante el primer Arco de la Vida Diaria, cuando éste y Tsuna pasan a segundo año en la Preparatoria Nanimori, siendo compañeros de clases. Naito, sabiendo quién es Tsuna en realidad. se le acerca diciéndole que él es el próximo jefe de la Familia mafiosa llamada Tomaso. Tsuna, al inicio, no le cree mucho, pero no es hasta que Gokudera ve a Naito que se lo confirma a Tsuna: la Familia Tomaso había tenido peleas contra la Familia Vongola del Segundo Jefe.
Entre Naito y Tsuna nace una especie de amistad. Después, el tutor y mayordomo de Naito aparece: Mangusta. Aquí se descubre que Mangusta usa un tipo de bala especial (así como la que Reborn le dispara a Tsuna), llamada Bala de la Desolación (Desolation Bullet), la cual tiene como peculiaridad el que cuando la persona es disparada, produce un efecto de desolación en ella, recordándole sus momentos tristes y de vergüenza, y provoca que esa persona se ponga a llorar y a lamentarse de su vida miserable. Al ver esto el oponente, dejará que sus ganas de querer molerlo a golpes desaparezca, sintiendo sólo pena ajena por el otro (debo decir que eso no funcionó con Hibari, por lo que éste les dio una paliza, incluso mayor, tanto a Naito como a Tsuna, en quien Mangusta usa también su bala).
Otros miembros de su familia son Pantera y Lunga. Éste intenta formar una banda de rock y tiene problemas en reclutar gente, mientras que Pantera es una chica algo agresiva quien siempre quiere matar a Naito, quien lo ve como una simple broma de parte de ella. No se sabe por qué tanta agresividad de ella hacia él.
Reborn le da a Tsuna una idea, tiempo después, de que vaya a destruir la casa de Naito, quien según es su enemigo. Mas Tsuna no le hace caso, pero termina yendo en compañía de Gokudera, Yamamoto, I-Pin, Lambo y Haru.
Entran a la mansión de Longchamp, Tsuna se pone a hablar con Naito, mientras Gokudera anda poniendo dinamitas en varias partes de la mansión. Sin embargo, es por Reborn que, tras jalar el gatillo de unas armas, que la casa se viene para abajo, con todo y Gokudera quien seguía implantando sus dinamitas. Entre el caos, Lambo se asusta y lanza granadas, ayudando a que la casa se termine por destruir.
Así es como Naito termina viviendo un rato en casa de Tsuna.
Mencioné que Naito tiene gustos raros, pues éstos se refieren a sus novias, las cuáles él dice que son hermosas, pero realmente son un tanto amorfas que parecen monstruos xD
Naito planea una cita triple en un boliche, invitando a Tsuna y Gokudera, para que conozca al tipo de chicas que a él le gusta. Pero, al ver lo feas que son las chicas, Gokudera no aguanta y se va de ahí, dejando sólo a Tsuna. En forma de relevo llega Dino, pero, al igual que Gokudera, no soporta mucho y al final se va por una emergencia. Quien lo releva es Ryohei quien, tras ver la apariencia de las chicas, quiere golpearlas diciendo que son monstruos; eso, obviamente, las molesta. Ante esto, Tsuna le pide a Ryohei que se vaya, pero en su lugar aparece Shamal, yéndose poco después. Las chicas, ya hartas, atacan a Naito hasta que su novia, Sanappi, lo defiende y se va con él. Tsuna se queda solo, pero Yamamoto llega al boliche, ve a las chicas y dice que no son su tipo. Tsuna, con muchas chicas molestas, termina convirtiéndose en un portalápices.
Durante el Arco de Kokuyo y el Arco de los Varia, se hace mención de que Naito está con alguna nueva novia. En el Arco del Futuro, se dice que los lazos entre los Tomaso y Vongola se habían estrechado más, pero cuando la Familia Millefiore empezó su caza, la familia de Naito desapareció, de hecho, pierden contacto con ellos dos días antes de que la Familia de Tsuna llegue al futuro. Su última aparición es en el Arco de la Ceremonia de Sucesión, que Naito felicita a Tsuna por convertirse oficialmente en el Décimo Vongola, lamentando además el hecho de no poder haber pasado más tiempo con él en la escuela.
Para los que hayan visto el anime, seguro no les suena nada Naito Longchamp, pues es personaje del manga. Los capítulos en que sale no fueron animados porque no tuvo mucha popularidad en las encuestas de personajes, y qué mal, porque la verdad yo me reí mucho en los capítulos en que salió, era bastante divertido.
